Jackson se graduó en el High School Jesuita de Tampa, donde participó en la pastoral entre iguales, en el Pro-Life Club y en Agmen Christi, un club de servicio. Después estudió en la Universidad Loyola de Nueva Orleans, donde participó activamente en el programa de estudios católicos, la Marian Sodality y Wolf Pack for Life. La decisión de Jackson de unirse a la Compañía fue influenciada por su educación jesuita, donde vio el cuidado y la intencionalidad detrás de cada jesuita que encontró. Sus intereses incluyen la pintura, la pesca y jugar a las cartas.